Fin dal periodo etrusco, il territorio castiglionese, posto sotto il dominio di Chiusi, evidenziò la sua vocazione agricola rivolta soprattutto alla produzione granaria come attestano i numerosi e sparsi reperti archeologici.
Intorno al Sec. VII d.C. il promontorio-penisola costituì una formidabile difesa del Ducato bizantino di Perugia sui confini con i territori della Toscana longobarda.
Castiglione fu poi contesa da Arezzo, Cortona, Perugia, che la sottomise definitivamente.
Nel 1617 Castiglione fu elevata a Ducato fino al 1648, quando il territorio castiglionese fu assoggettato alla Camera Apostolica.

Rocca del Leone
Fu realizzata nel 1247, su probabile progetto di Frate Elia Coppi, a forma pentagonale con quattro torri angolari ed il mastio a sezione triangolare.

Palazzo della Corgna
L'edificio, su ideazione del Vignola, si inserisce sulle antiche case dei Baglioni e sulla cinta muraria gia esistente. La vicinanza tra il Palazzo e la Rocca, collegate da un suggestivo camminamento, conferisce all'insieme un carattere tipicamente feudale.
Di notevole importanza l'estesa decorazione pittorica dell’interno, a cominciare dagli interventi di Niccolò Circignani detto "Il Pomarancio" iniziati nel 1574 nella "Sala delle Gesta di Ascanio della Corgna": "Sala del Giudizio di Paride", "Sala della Caduta di Fetone".
Al Pomarancio e a Giovanni Antonio Pandolfi si devono poi gli affreschi della "Stanza dell'Eneide".Un fascino particolare emanano infine le bizzarre decorazioni della "Stanza delle Metamorfosi".